Všechno bylo v jeho kariéře vlastně naruby. V oněch divokých devadesátých letech musel pomalu každý český fotbalista pomýšlející na zahraniční angažmá projít Spartou nebo Slavií, aby si vysloužil nabídku z ciziny. Josef Obajdin šel ale cestou opačnou. Na pražské Letné sice od čtrnácti let vyrůstal, v devatenácti nakoukl poprvé do kabiny sparťanského áčka mezi Stejskala, Chovance, Skuhravého,Straku, Němečka, Bielika a spol., jenže v panující konkurenci se neprosadil. Paradox, že mu k návratu na Letnou dopomohlo účinkování v bundesligovém Eintrachtu Frankfurtu.