Robert Streb zatím ve své kariéře vyhrál jediný turnaj PGA Tour – McGladrey Classic v roce 2014. I tehdy musel absolvovat play-off a vítězství si zajistil na druhé dodatečné jamce. Kromě toho vyhrál ještě v roce 2012 turnaj Mylan Classic na nižší Web.com Tour. V současnosti se pohybuje kolem 60. místa světového žebříčku, nejvýše byl zatím dvaatřicátý.
